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こちらでも複数の環境で試しております。
確認でき次第対応いたします。

現在、UIで利用しているコントロール(MS製)は、開発当初より古くなってきており、
今後UIの更新予定があるので、その時に新しいものに変更予定ではあります。

大変お手数ですが、データが空の状態から一つだけ定期チェック条件を登録して、同様の状況が再現するかお試しいただけますでしょうか。
データ量やデータの破損に関係している可能性がありますので。
空にする方法は、BidMachineが起動していない状態で、data.dbというファイルをバックアップしてから削除して、
BidMachineを起動します。もとに戻すにはバックアップしていたdata.dbを戻します。
詳しくは下記をご参照ください。
http://lafl.jp/bidmachine/manual/install#datamove
※data.dbのあるフォルダは隠しフォルダになっていることがありますので表示させる必要があります。
https://helpx.adobe.com/jp/x-productkb/global/cpsid_87117.html